乌龙院里，小文（郝邵文 饰）等师徒五人经历了保卫易筋经之战后，终日习武度日，过着与世无争怡然自得的生活。小文在母亲生日时与师兄（
得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华 饰）在龙五（向华强 饰）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号
凶狠成性的黑社会金牌杀手黎勇（吴孟达 饰）在一次打斗中被人砍伤，随后被警方逮捕。在狱中他重新认识了自己，决定出狱后要重新做人。出
取材自敖幼祥的经典漫画IP《乌龙院》。讲述了乌龙院又到新一年招生季，一心想要当坏人的阿威（王宁 饰）和想要“学坏”的程明星（孔连
阿星（周星驰 饰)利用特异功能在赌王大赛出尽风头，而后云游世界，不知所踪。洪光（秦沛 饰）不甘心失败，再度组织“超级赌王大赛”。
开发商曾小智（曾志伟 饰）为人油嘴滑舌，为了买入楼盘谎话说尽，他的竞争对手洪大宝（洪金宝 饰）不遑多让，二人在经纪人学友（张学友
阿姆（金城武 饰）和小文（郝邵文 饰）在夏威夷生活，小文每日在阳光沙滩上优游的与白人女童游戏，阿姆则要担负生活压力，为了保住自己
前一阵子销声匿迹的女魔头天魔再次出山，这次她的目的是印在乌龙院里面壁大师右手掌舵洗髓经。于是，天魔收买了糊涂杀手黄柠檬（张卫健
可爱搞怪的小生（郝绍文 饰）因受不了父亲娶了新妻子而责骂自己，便离家出走。一路游荡，接着小生认识了校工达叔（吴孟达 饰），纠缠达
因为太子灭门案而流落民间的武帝的皇孙刘病已（孙耀威 饰）已在奶娘的养育下长大成人，迫于生计三人以招摇撞骗为生，而病已则在这种市井
